Il Cile è spesso considerato come la quarta potenza calcistica del Sud America, dopo Brasile, Argentina e Uruguay, ma il suo primo successo internazionale arrivò soltanto nel 1991, con la Coppa Libertadores vinta dal Colo Colo.
Furono gli inglesi a introdurre il football in Cile, fondando nel 1889 il Valparaiso FC, mentre la Federazione nazionale venne creata nel 1895, ed era la seconda del continente dopo quella argentina. Dal 1910 al 1933 la Copa Arturo Allesandri fu la competizione principale del paese, prima di essere sostituita da un Campionato nazionale professionistico, dove a promuovere la nuova Lega era il Colo Colo.
E proprio il Colo Colo, la squadra di Santiago, fondata nel 1925 da alcuni soci dissidenti del Magallanes, assume subito un ruolo chiava, che ha conservato sino ai nostri giorni, limitatamente contrastatò dai due club universitari di Santiago, Universidad de Chile e Universidad Católica, e alla fine degli anni Ottanta dal Cobreloa, che fu due volte finalista in Coppa Libertadores.
Gli esordi della nazionale cilena risalgono al 1910, a Buenos Aires, in occasione della Coppa America e il primo successo fu nel 1926, quando a Santiago furono battuti Bolivia e Paraguay, aggiudicando il titolo di capocannoniere a Guillermo Subiabre.
Due anni dopo ci fu la sfortunata partecipazione ai Giochi Olimpici di Amsterdam nel 1928, con il Cile che prese parte alla fase finale del Campionato del Mondo, dove fu fatale la sconfitta con l’Argentina.
Negli anni Trenta un nuovo campione, Raul Toro, conquistò il cuore dei tifosi, ma fuori dai confini il calcio cileno non riusciva ad affermarsi.
Dal 1950 si qualificò a sei fasi finali su tredici dei Mondiali, ma soltanto due volte superò il primo turno, incrociando in entrambe le occasioni l’Italia, nel 1962 come paese ospitante, nella famosa battaglia di Santiago, che sfociò in una rissa indecorosa e gli azzurri sconfitti in inferiorità numerica, e nel 1998 in Francia.
Nel 1990, ai Mondiali italiani, il Cile passò alle cronache per la messinscena del portiere Rojas, il quale nella gara contro il Brasile, sull’1-0 per gli avversari, simulò un malore versando in terra del liquido rosso contenuto in una bottiglietta.
Conseguenza dell’inganno fu il bando dalle qualificazioni per l’edizione successiva dei Mondiali.
Ai Giochi Olimpici di Sydney il Cile conquistò la medaglia di bronzo, ma non riuscì a qualificarsi per Giappone-Corea 2002.
Nel girone eliminatorio per Germania 2006 la Roja chiuse settima, a tre punti dall’Uruguay, che con il quinto posto ottenuto ebbe accesso allo spareggio contro la vincente della zona OFC.
Le delusioni furono cancellate dalla qualificazione al campionato del mondo 2010 che la squadra di Bielsa conseguì in modo autorevole, staccata di un solo punto dal Brasile.
Il 4 dicembre 2009 il sorteggio per la fase finale inserì il Cile nel girone H insieme a Spagna, Svizzera e Honduras e il 16 giugno 2010 il Cile sconfisse l’Honduras .
La successiva vittoria contro la Svizzera e la sconfitta contro la Spagna videro l’accesso agli ottavi di finale, ma li si fermò il percorso degli uomini di Bielsa, sconfitti dal Brasile per 3-0.
Qualificatosi al campionato del mondo del 2014 come terzo classificato nel girone sudamericano, il Cile venne inserito per la fase finale nel girone con la Spagna campione del mondo, i Paesi Bassi e l’Australia.
I cileni partirono bene, sconfiggendo per 3-1 gli australiani, poi batterono i campioni del mondo uscenti della Spagna per 2-0, eliminandoli clamorosamente dal torneo al primo turno e qualificandosi agli ottavi di finale con una gara d’anticipo.
Nell’ultima gara persero per 2-0 contro l’Olanda, chiudendo il girone come secondi.
Agli ottavi i cileni affrontarono ancora una volta il Brasile, padrone di casa, costringendolo all’1-1 fino al 120º minuto di gioco e colpendo un legno con Mauricio Pinilla nei supplementari, così per decidere le sorti dell’incontro furono necessari i tiri di rigore, dove prevalsero i brasiliani.
Nel 2017 il Cile mancò la qualificazione alla fase finale del campionato del mondo 2018, piazzandosi sesto nel girone eliminatorio.
In seguito, per la seconda volta consecutiva, la Roja mancò la qualificazione al campionato del mondo infatti, nel girone per l’accesso a Qatar 2022, si piazzò settima, con 5 vittorie, 4 pareggi e 9 sconfitte, a 5 punti dal Perù quinto, che venne ammesso allo spareggio interzona.